Jovem deixa a Federação Portuguesa de Futebol para treinar os guarda-redes da equipa principal do Benfica.
O Benfica garantiu a contratação de Hugo Oliveira para completar a equipa técnica de Jorge Jesus, ficando com a área do treino dos guarda-redes. O jovem técnico substituiu desta forma Luís Matos, que tinha trabalhado com Jorge Jesus nos dois primeiros anos do treinador no Benfica, mas entretanto saiu.
Sendo o único português licenciado pela FIFA em treino de guarda-redes, Hugo Oliveira estava vinculado à Federação Portuguesa de Futebol, sendo o responsável pelo treino dos guarda-redes de juniores. Durante a liderança de Carlos Queiroz, trabalhou com a Selecção AA na fase de apuramento.